Obsah

• Molekulárna štruktúra
• Tvorba solí
• Produkcia esteru
• Výroba halogenidu kyseliny
• Sulfonácia
• Nitrácia
• Halogenácia

Kyselina benzoová je pevná biela kryštalická látka, ktorá sa chemicky klasifikuje ako aromatická karboxylová kyselina. Jeho molekulárny vzorec možno zapísať ako C7H6O2. Jeho chemické vlastnosti sú založené na skutočnosti, že každá molekula pozostáva z karboxylovej skupiny pripojenej k aromatickému kruhu. Karboxylová skupina môže podliehať reakciám za vzniku produktov, ako sú soli, estery a halogenidy kyselín. Aromatický kruh môže podliehať reakciám, ako je sulfonácia, nitrácia a halogenácia.

Molekulárna štruktúra

Spomedzi karboxylových kyselín má kyselina benzoová najjednoduchšiu molekulárnu štruktúru, v ktorej je jediná karboxylová skupina (COOH) priamo pripojená k atómu uhlíka v benzénovom kruhu. Molekula benzénu (molekulárneho vzorca C6H6) je tvorená aromatickým kruhom so šiestimi atómami uhlíka, ku ktorému je každý pripojený atóm vodíka. V molekule kyseliny benzoovej nahradzuje skupina COOH jeden z vodíkov v kruhu. Na označenie tejto štruktúry je molekulárny vzorec kyseliny benzoovej (C7H6O2) všeobecne napísaný ako C6H5COOH.

Chemické vlastnosti kyseliny benzoovej závisia od jej molekulárnej štruktúry. Reakcie kyseliny benzoovej môžu zahŕňať najmä modifikácie karboxylovej skupiny alebo aromatického kruhu.

Tvorba solí

Kyslým podielom kyseliny benzoovej je karboxylová skupina, ktorá reaguje s bázou za vzniku soli. Napríklad reaguje s hydroxidom sodným (NaOH) za vzniku benzoanu sodného, ​​iónovej zlúčeniny (C6H5COO-Na +). Kyselina benzoová aj benzoan sodný sa používajú ako konzervačné látky v potravinách.

Produkcia esteru

Kyselina benzoová reaguje s alkoholmi za vzniku esterov. Napríklad s etylalkoholom (C2H5OH) vytvára kyselina benzoová etylbenzoát, ester (C6H5CO-O-C2H5). Niektoré estery kyseliny benzoovej sú zmäkčovadlá.

Výroba halogenidu kyseliny

S chloridom fosforečným (PC15) alebo tionylchloridom (SOCI2) reaguje kyselina benzoová za vzniku benzoylchloridu (C6H5COCl), ktorý je klasifikovaný ako halogenid kyseliny (alebo acyl). Benzoylchlorid je vysoko reaktívny a používa sa na výrobu ďalších produktov. Napríklad reaguje s amoniakom (NH3) alebo amínom (ako je metylamín, CH3-NH2) za vzniku amidu (benzamid, C6H5CONH2).

Sulfonácia

Reakcia kyseliny benzoovej s dymivou kyselinou sírovou (H2SO4) vedie k sulfonácii aromatického kruhu, v ktorom funkčná skupina S03H nahrádza atóm vodíka v benzénovom kruhu. Produktom je hlavne kyselina metasulfobenzoová (SO3H-C6H4-COOH). Predpona „meta“ označuje, že funkčná skupina je spojená s tretím uhlíkom vo vzťahu k bodu pripojenia karboxylovej skupiny.

Nitrácia

Kyselina benzoová reaguje s koncentrovanou kyselinou dusičnou (HNO3) v prítomnosti kyseliny sírovej ako katalyzátora, čo vedie k nitrácii kruhu.Východiskovým produktom je hlavne kyselina meta-nitrobenzoová (NO2-C6H4-COOH), v ktorej je funkčná skupina NO2 pripojená k kruhu v meta polohe vzhľadom na karboxylovú skupinu.

Halogenácia

V prítomnosti katalyzátora, ako je chlorid železitý (FeCl3), reaguje kyselina benzoová s halogénom, ako je chlór (Cl2), za vzniku halogénovanej molekuly, ako je kyselina meta-chlórbenzoová (Cl-C6H4-COOH). V tomto prípade je atóm chlóru pripojený k kruhu v meta polohe vzhľadom na karboxylovú skupinu.