Obsah
Stereoizoméry sú identické molekuly vo všetkých aspektoch, okrem jedného: ich atómy sa nachádzajú v rôznych trojrozmerných (3D) usporiadaniach. Napríklad 1,2-dichlóretán má dva stereoizoméry - jeden, v ktorom sú dva atómy chlóru na rovnakej strane dvojitej väzby, a druhý, v ktorom sú atómy na opačných stranách. Ak sa chemici snažia vyrobiť iba jeden z dvoch alebo viacerých možných stereoizomérov, spravidla používajú stereošpecifické reakcie, ktorých výsledkom je iba jeden stereoizomér ako produkt.
Stereošpecifickosť
Pri stereošpecifickej reakcii určuje stereochémia produktu stereochémiu produktu. Inými slovami, pre danú sériu reagentov sa v reakcii vytvorí iba jeden stereoizomér. To sa líši od stereoselektívnej reakcie, pri ktorej sa produkuje viac stereoizomérov, ale niektoré z nich sa tvoria vo väčšom množstve ako iné.Aby ste si tento rozdiel pamätali, myslite iba na poslednú časť každého slova; stereošpecifická reakcia je taká, ktorá určuje, aký bude produkt, zatiaľ čo stereoselektívna reakcia jednoducho vyberie jeden z niekoľkých možných produktov.
Sn2
Bežným príkladom sú reakcie Sn2 (bimolekulárna nukleofilná substitúcia). Keď k nim dôjde, elektrón-bohaté činidlo alebo nukleofil napadne elektrónovo chudobný alebo elektrofilný uhlík v druhom činidle a vylúči z neho atóm alebo skupinu atómov. Vylúčená skupina sa nazýva výstupná skupina. Nukleofil útočí na elektrofilný atóm uhlíka na opačnej strane odchádzajúcej skupiny a usporiadanie atómov okolo tohto elektrofilného uhlíka sa v procese invertuje - niečo podobné ako obrátenie dáždnika naruby.
Mechanizmy
Mechanizmus väčšiny reakcií Sn2 zaisťuje, že keď je možné mať ako produkt viac ako jeden stereoizomér, vznikne iba jeden. Keď napríklad sírovodíkový ión reaguje s R-2-brómoktánom, je jediným produktom S-2-oktántiol. Existujú aj iné typy stereošpecifických reakcií, ale všetky majú túto charakteristiku spoločnú. Mechanizmus alebo sled udalostí, ktoré sa vyskytnú počas reakcie, vedú priamo k špecifickému stereoizoméru ako produktu.
Používa sa
Chemici často čelia situáciám, v ktorých potrebujú syntetizovať jeden z niekoľkých možných stereoizomérov, ale príroda využíva iba jeden. Na syntetickú výrobu aminokyselín je všeobecne potrebné zmiešať tieto dve rôzne stereoizomérne formy a oddeliť ich, a to tak, že sa zníži produkcia alebo sa použijú stereošpecifické reakcie. Stereošpecifické reakcie sú tiež dôležité pri výrobe rôznych liekov.
